二战期间,在上海航运公司任职的山本谦吉于克劳夫塞酒吧(Cliff Side Club)邂逅美丽的交际花莉露(香川京子 饰)和乐队鼓手冈村。三个年轻人很快成为无话不说的好朋友,闲暇时出外游玩,其乐融融,山本更与莉露坠入爱河。然山本最初为莉露解围而得罪黑道人物田代,三人遭到黑帮追杀。是时轰炸机空袭上海,三人自此失散。 战后山本和冈村回到日本,混乱的祖国和社会令山本渐渐迷失,最终成为独霸一方的黑社会头目。而冈村带着名为《上海归来的莉露》的曲谱拜访,令山本怀念起上海的那段岁月。他开始寻找失散已久的莉露,和业已破碎的青春之梦……